Küçük Moleküller

6-Gingerol

(6)-Gingerol (6-Gingerol) — CT Pharma Molekül Kütüphanesi

Nedir?

(6)-Gingerol, zencefil (Zingiber officinale) kökünden elde edilen, zencefilin karakteristik acı/yanıcı (pungent) hissinden sorumlu başlıca fenolik bileşiklerden biridir. Kimyasal olarak “vanilloid” benzeri bir çekirdek taşıdığı için bazı duyusal reseptörlerle etkileşimi üzerinden biyolojik etkiler araştırılmaktadır.

Yapısı

Aromatik halkada hidroksi + metoksi substitüsyonları (vanilloid motif) ve alifatik zincirde hidroksi-keton fonksiyonları içerir. Bu yapı, hem membran etkileşimi/çözünürlük davranışını hem de bazı hedef proteinlere bağlanma potansiyelini şekillendirir. PubChemLite kaydı üzerinden temel yapısal tanımlayıcılar aşağıdadır.

Molekül Kimlik Kartı

• Molekül Formülü: C₁₇H₂₆O₄

• Molekül Ağırlığı: 294.4 g/mol

• PubChem CID: 442793

• PubChem SID: 135650304 (PubChem’de gingerol için bildirilen bir SID örneği; farklı tedarik/bağlamlarda başka SID’ler de bulunabilir.)

• CAS Numarası: 23513-14-6

• Eşanlamlılar: 6-Gingerol, [6]-Gingerol, Gingerol, (+)-6-gingerol, Geijerol (yaygın kullanımlar)

Yapısal Tanımlayıcılar:
• SMILES: CCCCCC@@HO
• InChIKey: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
• IUPAC Adı: (5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one

MeSH Farmakolojik Sınıflandırma

(6)-Gingerol, klinikte ilaç etkin maddesi olarak standardize edilmiş/ATC’ye bağlanmış bir molekül değildir; literatürde daha çok doğal ürün/fitoaktif olarak sınıflanır ve PubMed’de çalışmalarda “gingerol” kimyasalı bağlamında indekslenir. (Bu nedenle “MeSH farmakolojik sınıf” başlığı altında tek bir resmi ilaç sınıfı vermek çoğu kaynakta mümkün değildir.)

ATC Kodu

ATC kodu ilaçlar için belirlenen bir koddur, 6-gingerol ilaç olarak değerlendirilmemektedir bu sebeple ATC kodu belirlenmemiştir.

Etki Mekanizması

(6)-Gingerol için mekanizma, endikasyon-spesifik bir “tek hedef” yaklaşımından ziyade, farklı biyolojik eksenlerde araştırılan etkilerin toplamı şeklinde ele alınır:

• TRPV1 (vanilloid reseptörü) aktivasyonu
Zencefil kaynaklı vanilloid bileşiklerin TRPV1’i aktive ederek “pungent” duyumu oluşturduğu ve ligand–kanal etkileşiminin yapısal düzeyde araştırıldığı gösterilmiştir.

• Ağrı ile ilişkili iyon kanalları (örn. Na⁺ kanalları) üzerinden etki araştırmaları
[6]-gingerol ve [6]-shogaol’un belirli ağrı modellerinde sodyum kanallarıyla ilişkili mekanizmalar üzerinden incelendiği klinik-öncesi çalışmalar bulunmaktadır.

• Anti-inflamatuvar / antioksidan eksen (çoklu yolaklar)
Özellikle inflamasyon ve oksidatif stres belirteçleri üzerinden, farklı hastalık modellerinde (örn. bağırsak inflamasyonu gibi) anti-inflamatuvar etkiler araştırılmıştır.

Mekanizma literatürü geniştir; hedef/yolak düzeyi çıkarımlar model, doz ve formülasyona çok duyarlıdır.

Diğer Eklemeler ve Sinerjik Etki

Formülasyon perspektifinde (6)-gingerol, aynı “zencefil fenolikleri” ailesinden bileşenlerle birlikte değerlendirilir:

• 6-Shogaol / 6-Gingerol birlikteliği: Zencefilin biyoaktif profilinde birlikte anılır; immünmodülasyon ve inflamasyon ekseninde “bileşen topluluğu” yaklaşımı yaygındır.

• Vanilloid-odaklı duyusal etki: TRPV1 aktivasyonu ile ilişkili duyusal profil, ürün tasarımında (acı/yanıcılık) “algısal etki” tarafını da belirler.

Araştırmalar

6-gingerol ile gerçekleştirilen bilimsel çalışma örnekleri;

• DSS ile indüklenen kolit modelinde 6-gingerol’un inflamasyon ve hastalık şiddeti göstergeleri üzerinde araştırıldığı bir çalışma.

• TRPV1 aktivasyonu ve vanilloid bileşiklerin bağlanması üzerine mekanistik/yapısal çalışma.

• 6-gingerol ve 6-shogaol’un ağrı mekanizmaları ve iyon kanalı ilişkili etkilerinin araştırıldığı çalışma.

• Gingerol/ginger bileşenlerinin immünmodülatör potansiyeli üzerine derleme (özellikle 6-gingerol ve 6-shogaol) mevcuttur.

CT Pharma Reserach Ar-Ge Laboratuvarı'nda geliştirilen 6-gingerol içeren ürünler hakkında

daha fazla bilgi için linki inceleyebilirsiniz!

Referans Alıntılar

• https://pubchemlite.lcsb.uni.lu/e/compound/442793

• https://drugmap.idrblab.net/data/drug/details/DMNXYSM

• https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6692589/